< >

Шикимовая кислота CAS#138-59-0

Критическая фармацевтика Промежуточный– Необходим для синтеза противовирусных препаратов (например, Тамифлю®) и антибиотиков.

Источники высокой чистоты– Извлекается из звездчатого аниса (выход 5–8%) или ферментируется (70 г/л) для масштабируемого производства.

Универсальность биотехнологий– Разработан для выращивания сельскохозяйственных культур с целью повышения их устойчивости к стрессу и использования в хиральном синтезе.

Многофункциональная добавка– Действует как пищевой консервант, косметический отбеливатель и противовоспалительное средство.

Устойчивое производство– Методы ферментации снижают зависимость от растительной экстракции, сокращая затраты на 80%.

Связаться сейчас Электронная почта Телефон WhatsApp

информация о продукте

Шикимовая кислота — это белое кристаллическое вещество с высокой растворимостью в воде. Свое название она получила от травы шикими (Illicium anisatum), японского растения, из которого она была первоначально получена. Это соединение служит ключевым промежуточным продуктом метаболизма как в растениях, так и в микроорганизмах.

Традиционно основным источником шикимовой кислоты были высушенные спелые плоды видов Illicium, в частности японский звездчатый анис (Illicium anisatum). Однако недавние исследования изучали альтернативные методы экстракции, включая выделение шикимовой кислоты из плодов деревьев амбрового дерева (Liquidambar formosana) и сосновых иголок.

Белая кристаллическая циклогексенкарбоновая кислота с высокой растворимостью в воде (180 г/л при 20°C), названная в честь японской травы шикими (Illicium anisatum). Этот ключевой метаболический промежуточный продукт имеет три хиральных центра (конфигурация 3R, 4S, 5R) и служит биохимическим предшественником ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина, триптофана) в шикиматном пути.

Шикимовая кислота CAS#138-59-0

Основные свойства и характеристики

Параметр	Ценить
Молекулярный вес	174,15 г/моль
Точка плавления	185-187°C (разл.)
Конкретное вращение	[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O)
Значения pKa	рКа₁=4,04, рКа₂=5,85
Log P (октанол-вода)	-1.38
УФ-поглощение	л_Макс = 214 нм
Термическая стабильность	Разлагается >200°C

Методы производства и источники

1. Традиционное извлечение растений

Источник	Выход шикимовой кислоты	Процесс экстракции
Звездчатый анис японский (Illicium anisatum)	3-5% сухого веса	- Кислотный гидролиз (H₂SO₄) - Ионообменная очистка
Бадьян китайский (I. verum)	5-8% сухого веса	- Рефлюкс этанола - Кристаллизация (рН 3,5)
Ликвидамбар (Liquidambar spp.)	1,2-2,1% сухого веса	- Щелочной гидролиз - Фильтрация активированным углем
Иглы сосны (Pinus spp.)	0,3-0,8% сухого веса	- Сверхкритическая экстракция CO₂ - ВЭЖХ-выделение

2. Ферментация (основной промышленный метод)

Сконструированная E. coli: Выход >70 г/л (исходное сырье глюкоза)

Штамм: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK

Ферментация: 37°C, pH 7,0, 60 часов

3. Химический синтез

Асимметричный путь: реакция Дильса-Альдера фурана с акриловой кислотой (энантиомерный избыток >98%)

Стоимость: 2500 долл. США/кг (против 400 долл. США/кг за ферментацию)

Шикимовая кислота CAS#138-59-0

Промышленное применение

1. Фармацевтический синтез

Осельтамивира фосфат (Тамифлю®):

Ключевой промежуточный продукт: 70% мирового спроса на ЮАР

Реакция:
Шикимате→10 шаговОсельтамивирШикимате10шаговОсельтамивир

Противовирусные препараты: Занамивир (Реленза®), Перамивир.

Антибиотики: Хлорамфеникол, ингибиторы микобактерий

2. Биотехнология

Shikimate Pathway Engineering: CRISPR-модифицированные культуры (засухоустойчивая кукуруза)

Биокатализ: хиральный синтон для неприродных аминокислот

3. Продовольствие и сельское хозяйство

Растительный элиситор: усиливает выработку фенольных соединений в винограде (качество вина)

Консервант: ингибирует E. coli O157:H7 (МИК = 12,5 мг/мл)

4. Косметика

Осветлитель кожи: ингибитор тирозиназы (0,5–2% в сыворотке)

Противовоспалительное: снижает уровень ФНО-α в кератиноцитах

Технические характеристики и характеристики

Оценка	Чистота	Ключевые примеси	Приложения
Фармацевтический класс	>99,5%	Ароматические аминокислоты <0,1%	Противовирусный синтез
Пищевой класс	>98.0%	Тяжелые металлы <10 частей на миллион	Функциональные ингредиенты
Исследовательский уровень	>99,9%	Эндотоксин <0,01 ЕЭ/мг	Исследования кинетики ферментов
Промышленный	>95.0%	Вода <0,5%	Агрохимический синтез

Варианты упаковки

Формат	Емкость	Материал
Стеклянные флаконы	1-100 г	Янтарное стекло + уплотнение из ПТФЭ
Бутылки ПНД	0,5-5 кг	Азотное свободное пространство
Барабаны из волокна	25 кг	Двойной полиэтиленовый вкладыш
Пользовательские оптовые партии	>100 кг	Вакуумные пакеты