Бензиловый спирт CAS#100-51-6

Бензиловый спирт (химическая формула: C₆H₅CH₂OH) — бесцветная, прозрачная, вязкая жидкость со слабым ароматным запахом. Плотность 1,045 г/мл при 25 °C (лит.). Будучи простейшим фенилсодержащим жирным спиртом, его можно рассматривать как гидроксиметилзамещённый бензол или фенилзамещённый метанол.

При длительном хранении бензиловый спирт может приобретать слабый запах горького миндаля вследствие постепенного окисления. Это полярное соединение с низкой токсичностью и низким давлением паров, что делает его ценным растворителем в различных химических процессах. Вещество огнеопасно и обладает ограниченной растворимостью в воде (примерно 1 грамм растворяется в 25 мл воды), но смешивается со многими органическими растворителями, включая этанол, эфир, бензол и хлороформ.

В природе бензиловый спирт встречается как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров в составе эфирных масел, таких как жасмин, иланг-иланг, плюмерия, гиацинт, лунный цветок, перуанский бальзам и толуанский бальзам. Поскольку он медленно окисляется на воздухе с образованием бензальдегида и анизола, коммерческие продукты на основе бензилового спирта часто обладают тонким миндальным ароматом. Кроме того, он может дополнительно окисляться сильными окислителями (например, концентрированной азотной кислотой) до бензойной кислоты.

Бензиловый спирт обладает лёгкими анестезирующими свойствами, но также оказывает раздражающее действие на глаза, кожу и дыхательные пути. Воздействие через рот, дыхательные пути или контакт с кожей может быть опасным и вызывать такие симптомы, как головная боль, тошнота, рвота, желудочно-кишечные расстройства, судороги и даже кома в тяжёлых случаях. Средняя летальная доза (LD₅₀) для крыс составляет 1230 мг/кг.

Попадая в организм человека, бензиловый спирт сначала окисляется до бензойной кислоты, а затем конъюгируется с глицином в печени с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. Важно отметить, что внутримышечные инъекции с использованием бензилового спирта в качестве растворителя могут привести к контрактуре ягодичных мышц.

Химические свойства бензилового спирта

Информация о безопасности

Применение бензилового спирта (CAS № 100-51-6)

Бензиловый спирт имеет широкий спектр промышленного и коммерческого применения. Он широко используется в качестве консерванта в мазях, осушителя для волокон, нейлоновых нитей и пластиковых пленок, а также стабилизатора для поливинилхлорида (ПВХ). В химической и обрабатывающей промышленности он используется как фотопроявитель и универсальный растворитель для таких веществ, как ацетат, чернила, покрытия, краски, покрытия на основе эпоксидной смолы, красители, казеин, шеллак и желатин. Кроме того, бензиловый спирт выступает в качестве промежуточного продукта в синтезе бензиловых сложных и простых эфиров.

В сфере производства ароматизаторов и отдушек бензиловый спирт используется для приготовления специй и ароматизаторов, в основном в виде сложных эфиров жирных кислот, а также входит в состав мыла, духов, косметики и других средств личной гигиены. Благодаря своему показателю преломления, близкому к показателю преломления кварцевых и шерстяных волокон, бензиловый спирт также используется в качестве идентификатора кварцевых и шерстяных волокон.

Гидроксильная группа бензилового спирта обладает высокой реакционной способностью, что позволяет использовать его в качестве фиксатора и разбавителя в промышленности специй. Он может участвовать в различных химических реакциях, таких как образование дифенилметана с бензолом, N-бензилакриламида через реакцию Риттера с акрилонитрилом и бензилгалогенидов при реакции с галогенидами фосфора или галогеноводородными кислотами. Как бензиловый спирт, так и бензильные соединения служат бензильными реагентами для введения бензильных защитных групп в карбоновые кислоты и гидроксильные группы, которые впоследствии могут быть удалены гидрированием. Кроме того, бензиловый спирт легко окисляется до бензойной кислоты различными окислителями, причем продукты реакции (альдегиды или кислоты) зависят от концентрации окислителя и температуры.

В медицине бензиловый спирт исторически использовался в качестве анестезирующей добавки к инъекциям пенициллина, часто называемой «безболезненной водой», для уменьшения боли в месте инъекции. Однако клинические наблюдения выявили существенный побочный эффект: контрактуру ягодичных мышц, вызванную медленным всасыванием и длительным накоплением бензилового спирта, что может привести к некрозу мышц и, в тяжёлых случаях, повлиять на развитие костей. В связи с этими проблемами безопасности в 2005 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США запретило использование бензилового спирта в качестве растворителя в инъекционном пенициллине.