Бензиловый спирт CAS#100-51-6
Превосходные растворяющие свойства:Бензиловый спирт — это полярный, малотоксичный растворитель с низким давлением паров, что делает его пригодным для эффективного использования в качестве спиртового растворителя в различных химических и промышленных областях.
Хорошая совместимость с органическими соединениями:Он смешивается с различными органическими растворителями, такими как этанол, эфир, бензол и хлороформ, что обеспечивает универсальность в составлении рецептур и технологических процессах.
Естественное происхождение и слабый аромат:Бензиловый спирт естественным образом содержится в эфирных маслах таких растений, как жасмин, иланг-иланг и гиацинт, и обладает легким ароматом, который ценится в парфюмерии и косметике.
Стабильные химические характеристики:Бензиловый спирт, являясь простейшим фенилсодержащим жирным спиртом, обладает стабильной молекулярной структурой и благоприятными физическими свойствами, включая умеренную вязкость и низкую летучесть.
Бензиловый спирт (химическая формула: C₆H₅CH₂OH) — бесцветная, прозрачная и вязкая жидкость со слабым ароматическим запахом. Его плотность составляет 1,045 г/мл при 25°C (по литературным данным). Как простейший фенилсодержащий жирный спирт, его можно рассматривать как гидроксиметилзамещенный бензол или фенилзамещенный метанол.
При длительном хранении бензиловый спирт может приобрести слабый горьковатый миндальный запах из-за постепенного окисления. Это полярное соединение с низкой токсичностью и низким давлением паров, что делает его ценным растворителем в различных химических процессах. Вещество легковоспламеняемо и обладает ограниченной растворимостью в воде (приблизительно 1 грамм растворяется в 25 мл воды), но смешивается со многими органическими растворителями, включая этанол, эфир, бензол и хлороформ.
В природе бензиловый спирт встречается как в свободной форме, так и в виде сложных эфиров в эфирных маслах, таких как жасмин, иланг-иланг, франжипани, гиацинт, лунный цветок, перуанский бальзам и толуанский бальзам. Поскольку он медленно окисляется на воздухе с образованием бензальдегида и анизола, коммерческие продукты на основе бензилового спирта часто обладают тонким миндальным ароматом. Кроме того, он может быть дополнительно окислен сильными окислителями (такими как концентрированная азотная кислота) с образованием бензойной кислоты.
Бензиловый спирт обладает мягкими анестезирующими свойствами, но также оказывает раздражающее действие на глаза, кожу и дыхательные пути. Воздействие при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей может быть вредным, приводя к таким симптомам, как головная боль, тошнота, рвота, желудочно-кишечные расстройства, судороги или даже кома в тяжелых случаях. Средняя летальная доза (ЛД₅₀) для крыс составляет 1230 мг/кг.
Попав в организм человека, бензиловый спирт сначала окисляется до бензойной кислоты, а затем в печени конъюгируется с глицином, образуя гиппуровую кислоту, которая затем выводится из организма. Важно отметить, что внутримышечные инъекции с использованием бензилового спирта в качестве растворителя могут привести к сокращению ягодичных мышц.
Химические свойства бензилового спирта
Температура плавления |
-15 °C |
Температура кипения |
205 °C |
Плотность |
1,045 г/мл при 25 °C (лит.) |
Плотность пара |
3,7 (по сравнению с воздухом) |
Давление пара |
13,3 мм рт. ст. (100 °C) |
Показатель преломления |
n20/D 1.539(лит.) |
FEMA |
2137 | БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ |
Фп |
201 °F |
Температура хранения |
Хранить при температуре от +2°C до +25°C. |
Растворимость |
H2O: 33 мг/мл, прозрачный, бесцветный |
Пка |
14,36±0,10 (прогнозируемое значение) |
Форма |
Жидкость |
Цвет |
ЗДЕСЬ: ≤20 |
Относительная полярность |
0.608 |
Запах |
Мягкий, приятный. |
Предел взрываемости |
1,3-13% (объем) |
Тип запаха |
цветочный |
Растворимость в воде |
4,29 г/100 мл (20 ºC) |
Мерк |
14,1124 |
Номер JECFA |
25 |
БРН |
878307 |
Константа закона Генри |
<2,70 x 10⁻⁷ при 25 °C (термодинамический метод - ГХ/УФ, Altschuh et al., 1999) |
Пределы воздействия |
Предельно допустимая концентрация не установлена. Из-за низкого давления паров и низкой токсичности опасность для здоровья человека от этого вещества невелика. Уровень профессионального воздействия должен быть очень низким. |
Диэлектрическая проницаемость |
13.1 (20℃) |
ИнЧИКей |
WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N |
ЛогП |
1,05 при 20℃ |
Справочник по базе данных CAS |
100-51-6 (Справочник по базе данных CAS) |
Справочник по химии NIST |
Бензиловый спирт (100-51-6) |
Система регистрации веществ Агентства по охране окружающей среды (EPA) |
Бензиловый спирт (100-51-6) |
Информация о безопасности
Коды опасности |
Хн,Т |
Заявления о рисках |
20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40 |
Заявления о безопасности |
26-36/37-24/25-23-53 |
читатель |
ООН 1593 6.1/PG 3 |
ВГК Германия |
1 |
РТЕКС |
DN3150000 |
Ф |
8-10-23-35 |
Температура самовоспламенения |
817 °F |
TSCA |
Да |
Код ТН ВЭД |
29062100 |
Данные об опасных веществах |
100-51-6 (Данные об опасных веществах) |
Токсичность |
LD50 при пероральном введении крысам: 3,1 г/кг (Смит) |
Применение бензилового спирта (CAS № 100-51-6)
Бензиловый спирт находит широкое применение в промышленности и коммерческих целях. Он обычно используется в качестве консерванта в мазях, осушителя для волокон, нейлоновой пряжи и пластиковых пленок, а также стабилизатора для поливинилхлорида (ПВХ). В химической и обрабатывающей промышленности он выступает в качестве фотопроявителя и универсального растворителя для таких веществ, как ацетат, чернила, покрытия, краски, эпоксидные покрытия, красители, казеин, шеллак и желатин. Кроме того, бензиловый спирт является промежуточным продуктом в синтезе бензиловых эфиров и простых эфиров.
В индустрии ароматизаторов и отдушек бензиловый спирт используется для приготовления специй и ароматизаторов, в основном в виде сложных эфиров жирных кислот, и входит в состав мыла, парфюмерии, косметики и других средств личной гигиены. Благодаря своему показателю преломления, близкому к показателю преломления кварца и шерстяных волокон, бензиловый спирт также используется в качестве индикатора кварцевых и шерстяных волокон.
Гидроксильная группа бензилового спирта обладает высокой реакционной способностью, что позволяет использовать его в качестве фиксатора и разбавителя в индустрии специй. Она может участвовать в различных химических реакциях, таких как образование дифенилметана с бензолом, N-бензилакриламида посредством реакции Риттера с акрилонитрилом и бензилгалогенидов при взаимодействии с галогенидами фосфора или галогеноводородными кислотами. Как бензиловый спирт, так и бензильные соединения служат бензильными реагентами для введения бензильных защитных групп в карбоновые кислоты и гидроксильные группы, которые впоследствии могут быть удалены путем гидрирования. Кроме того, бензиловый спирт легко окисляется до бензойной кислоты различными окислителями, при этом продукты реакции (альдегиды или кислоты) зависят от концентрации окислителя и температуры.
В медицине бензиловый спирт исторически использовался в качестве анестезирующей добавки в инъекциях пенициллина, часто называемой «безболезненной водой», для уменьшения боли в месте инъекции. Однако клинические наблюдения выявили существенный побочный эффект: контрактуру ягодичных мышц, вызванную медленным всасыванием и длительным накоплением бензилового спирта, что может привести к некрозу мышц и, в тяжелых случаях, повлиять на развитие костей. Из-за этих проблем с безопасностью в 2005 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США запретило использование бензилового спирта в качестве растворителя в инъекционных препаратах пенициллина.
